В 1990 году газета New York Times назвала Уитфилда "лучшим молодым гитаристом в индустрии". Позже в том же году вышел его дебютный альбом "The Marksman". Успех этого релиза дал толчок студийной карьере Уитфилда. В общей сложности он выпустил 14 сольных пластинок и многократно сотрудничал с наиболее значимыми артистами современности: Стингом, Стивеном Тайлером, D’Angelo, Мэри Джей Блайдж, Джоном Майером, Чакой Хан, Джилл Скотт, Дайаной Кролл, Кристианом Макбрайдом, Крисом Ботти, Роем Харгроувом и Николасом Пэйтоном.
Попутно рождался "Семейный оркестр Уитфилдов" - в буквальном смысле. В 1994 году на День благодарения квартет Марка Уитфилда выступил в эфире передачи "Доброе утро, Америка". В выступлении участвовал особый гость - четырёхлетний Марк Уитфилд-младший. Уже тогда зрители отметили его способности. Пойдя по стопам отца, он поступил в музыкальный колледж Бёркли и в 2011 году окончил его с отличием. Он быстро завоевал репутацию одного из лучших молодых барабанщиков в джазе и в 2014 году был номинирован на премию "Грэмми". Не отставал от него и младший брат - выдающийся пианист Дэвис Уитфилд, который в 2014 году также окончил Бёркли и получил президентскую стипендию.
В феврале 2017 года группа Whitfield Family Band выпустила дебютную пластинку "Grace", получившую восторженные отзывы. Альбом почти три месяца продержался в топ-10 джазовых радиочартов и до сих пор получает крайне положительные отзывы критиков во всём мире. В сентябре 2017 года была выпущена живая запись Live and Uncut в формате трио с участием Билли Драммонда на барабанах и Бена Эллисона на бас-гитаре. Пластинка была одинаково хорошо принята как на джазовом радио, так и в прессе.
Чарльз Гулд - один из самых трудолюбивых джазовых барабанщиков Нью-Йорка своего поколения. Благодаря своим родителям Чарльз сформировал собственный стиль джаза, сочетающий современный хард-боп с традиционными гаитянскими и афрокарибскими ритмами.
В 2017 году Чарльз окончил Джульярдскую школу, получив грант на развитие карьеры. После выпуска выступал с лучшими представителями джазовой индустрии - Wynton Marsalis and The Jazz at Lincoln Center Orchestra, Javon Jackson, Johnny O’Neal, Steve Nelson - а также сотрудничал с такими легендами рэпа, как Talib Kweli, Ghostface Killah и Cam’Ron.
Творческое влияние этих исполнителей отразилось в дебютном альбоме Чарльза Rhythm In Contrast, выпущенном в 2022 году. Альбом удостоился высоких оценок: его обозревали в New York Times и включали в плейлисты на разных радиостанциях, в Amazon Music, Tidal и Apple Music. Это позволило Чарльзу отправиться в турне и продвигать проект в Нью-Йорке, Майами, Лос-Анджелесе, Сан-Франциско и Барселоне.
